La fortezza, nota come rocca del Cerruglio, nasce intorno al 1100-1300  prima del borgo fortificato voluto dai lucchesi  e da Carlo IV, figlio di Giovanni del Lussemburgo, re di Boemia, dal quale deriva il nome dato al  borgo.

Carlo IV fu chiamato in aiuto dai lucchesi nelle frequenti guerre contro Firenze. Esisteva già su  un colle vicino il castello chiamato  Vivinaia, già residenza della Contessa Matilde di Canossa che nel 1331 venne raso al suolo dai fiorentini in ritirata da Lucca e i cui ruderi sono situati sotto il cimitero del paese.

La fortezza del Cerruglio era quasi inespugnabile, date le forti mura che lo circondavano. Inoltre era munito di  fortilizi e torri che ne garantivano la solidità. Intorno al castello si estendevano, lungo la collina e fino alla selva delle Cerbaie, fitti boschi di cerri, castagni e querce.

Montecarlo svolse un ruolo importante per tutto il 1300, trovandosi in mezzo alle numerose guerre tra Lucca-Pisa e Firenze. Il fatto più significativo si ebbe nel 1325, dove in questo luogo era situato il quartier generale delle truppe lucchesi durante la battaglia di Altopascio: dalla rocca Castruccio Castracani diresse magistralmente la battaglia provocando la disfatta dell’esercito fiorentino.

Come detto la valenza e la posizione della fortezza resero Montecarlo imprendibile ai tentativi dei grandi capitani dell’epoca: da John Hawkwood a Pandolfo Malatesta, da Niccolò Piccinino a Jacopo del Verme, che  non riuscirono mai ad espugnarla. Solo nel 1437, dopo un lungo assedio, Francesco Sforza riuscì a impadronirsene permettendo a Firenze di controllare la zona.

Dopo 117 anni, nel 1554, durante la guerra di Siena, il castello fu occupato da Piero Strozzi, antagonista dei Medici, che entrò dentro le mura grazie al tradimento degli abitanti non felici della dominazione fiorentina.

Nel 1775, per ordine del Granduca Pietro Leopoldo di Lorena, la fortezza fu smantellata e venduta all’asta divenendo proprietà privata, oggi visitabile nei mesi estivi, dove nei suoi cortili si svolgono mostre ed eventi culturali.